La prima parte del sentiero n. 402 coincide con via del Cornero, la strada di accesso all'area di pertinenza della Casa di Reclusione, dismessa il 31 ottobre 1986. Questo tracciato è uno dei pochi sull‘isola percorribili, nella prima parte, anche in mountain bike. La cosiddetta strada Cornero inizia a Capraia Porto nei pressi della graziosa chiesetta romanica dell'Assunta (XI-XII secolo), edificata secondo alcuni in parte con le pietre ed i marmi della vicina domus romana, dove si racconta che nel 1244 Papa Innocenzo IV abbia celebrato messa durante una sua visita all'isola. La via sale ripida con stretti tornanti scalando i versanti meridionali del Vado dell'Aghiale. In questa zona si può osservare una particolarità botanica: gli oleandreti spontanei più settentrionali d'Europa. Nella stagione estiva il nastro di oleandri rosa risalta nel verde della macchia mediterranea. Il passaggio sotto un imponente arco indica l'ingresso nella ex zona carceraria, dopo poco si percorre un piccolo ponte sul vado e si attraversa una pineta di pino domestico. Qui si notano i primi edifici del carcere che non era organizzato in un’unica struttura centrale ma suddiviso in vari edifici denominati diramazioni. Il sentiero n. 402 raggiunge la diramazione dell'Aghiale in cui si trovava un piccolo spaccio, la mensa, il barbiere e i detenuti che svolgevano operazioni agricole. Il tracciato, che da qui si fa strada sterrata con ampie vedute panoramiche sul porto e il mare, permette di raggiungere in breve tempo la Diramazione Portovecchio, dove si trova l'ex stalla per le vacche con annesso silos e magazzino dei foraggi. Si ignora il bivio con il sentiero n. 408A che porta alle altre strutture della diramazione e si continua a salire i tornanti fino alla diramazione dell'Ovile. La strada prosegue con il sentiero n. 407 verso nord. Il sentiero n. 402, ancora strada sterrata, raggiunge invece, piegando verso sud, la vecchia Lavanderia della Ex Colonia Penale superata la quale (dopo aver aperti e chiusi i cancelli della Azienda Agricola La Mursa) diventa un viottolo più stretto che comincia a salire le pendici di Monte Castello e raggiunge i 419 m di Monte delle Penne. Il sentiero n. 402 prosegue scendendo fino alla Stagnone e poi al trivio con i sentieri n. 405 e 404 dove il nostro tracciato termina. A causa della vegetazione bassa il percorso è particolarmente esposto ai raggi solari per cui, specie nella stagione estiva, è necessario essere ben riforniti di acqua e allenati a camminare.
