La partenza dell'itinerario ad anello è a Porto Azzurro, nel cuore della vecchia Porto Longone, antico approdo fortificato ad opera degli Spagnoli nel XVII sec. per tenere sotto controllo l'ingresso al golfo di Mola. La maggior parte del tracciato è ampia e facilmente percorribile, tuttavia nei pressi di Monte Castello vi sono alcuni passaggi esposti, adatti solamente ad escursionisti esperti. Il sentiero n. 222, noto come passeggiata Carmignani, parte ai piedi dell'antica fortezza di San Giacomo, che attualmente ospita una struttura penitenziaria, per proseguire costeggiandone i bastioni meridionali ed orientali, fino a scendere al mare nei pressi della spiaggia di Barbarossa, nome derivante del famoso pirata turco che imperversava lungo le coste del Mediterraneo nella prima metà del XVI secolo. Dal sentiero si vedono la spiaggia di Naregno, il Forte Focardo e il Monte Calamita. Giunti presso il lido di Barbarossa si prosegue sulla strada che si allontana dal mare, sentiero n. 224. Dopo aver attraversato la strada provinciale n. 26 si imbocca la via che s'inoltra nella valle di Monserrato, fino ad un plurisecolare pino domestico. Da qui con il sentiero n. 226 si può raggiungere il Santuario della Madonna del Monserrato, edificato nel 1606, che appare su uno sperone di roccia al centro della valle. Sullo sfondo si innalzano ripide montagne che conferiscono una certa austerità al luogo. Nei pressi del Santuario si trovano due sentieri molto ripidi. Questo itinerario prevede invece di ritornare sui propri passi fino al pino monumentale per imboccare, verso ovest, il sentiero n. 225 che si inoltra in una fitta pineta e prende dolcemente quota fino allo spartiacque tra le valli del Botro e quella del Monserrato. Il tracciato, giunto alle propaggini di Monte Castello esce allo scoperto e presenta un insidioso piano di calpestio a causa della presenza di rocce friabili, per questo motivo alcuni passaggi devono essere affrontati con la dovuta cautela. Qui il sentiero si biforca: svoltando a sinistra si continua sul sentiero n. 225 per arrivare alla croce che domina la vallata, dove fermarsi ad ammirare il magnifico panorama. Ritornando al bivio e svoltando dalla parte opposta si imboccano i sentieri n. 218 e poi 205 per affrontare il tratto più difficoltoso. Giunti in un pianoro a quota 319 m si incrocia l'ampia carreggiata della GTE e si procede in direzione sud. La via, che regala belle vedute sul golfo di Portoferraio, scende leggermente fino al bivio con il sentiero n. 210 per finire a Porto Azzurro.