Il tracciato unisce il paese di Capraia a Cala del Ceppo, sulla costa sud-orientale dell’isola. Si tratta di uno dei pochi tratti di costa raggiungibile a piedi, delimitato a sud da Punta del Patello ed a nord da Punta della Civitata. Quest'ultima segna il limite di una delle aree a mare inserite nell'area marina protetta gestite dal Parco Nazionale Arcipelago Toscano. La cala veniva utilizzata in epoca romana e medioevale come approdo dagli abitanti insediati in località Il Piano, subito sopra la baia. Si parte da Piazza Milano, dove, passando a lato della Chiesa di San Nicola, si imbocca il sentiero n. 406. La strada in cemento, rettilinea ed in leggera salita diviene, dopo circa 700 m, sterrata ed attraversa aree aperte, particolarmente interessanti per la fioritura primaverile di rare orchidee. Intorno quota 100 m, prima di addentrarsi nella bassa macchia mediterranea, si incontrano a breve distanza uno dall’altro due bivi. Dalla strada principale si staccano infatti prima, sulla sinistra, il sentiero n. 410 per cala dello Zurletto e poi, sulla destra, il sentiero n. 406 A per il percorso botanico. Lo sguardo abbraccia l'ampia vallata centrale dell’isola, incisa da un piccolo ruscello temporaneo, il Vado del Porto, in estate segnato sul fondo da un nastro rosa di oleandri spontanei. "Vado" è il termine con il quale vengono denominati localmente i torrenti delle valli principali. Il sentiero n. 406 termina dopo poche centinaia di metri, in Località il Piano, in corrispondenza di un bivio, dove si origina sulla destra il sentiero n. 405 che conduce verso Lo Stagnone e Monte Arpagna e sulla sinistra il sentiero n. 409 per Cala del Ceppo. Poco prima del bivio un breve sentiero percorribile in 5 minuti si inoltra nella vegetazione e consente di osservare una decina di interessanti manufatti. Si tratta dei palmenti delle Tigghielle, vasche scavate nella roccia utilizzate per la produzione del vino probabilmente almeno fin da XVI secolo. Imboccato il sentiero n. 409 per Cala del Ceppo è necessario fare attenzione: dopo circa 60 metri si deve prendere il sentiero a destra che, in leggera discesa, conduce alla pieve romanica di Santo Stefano Protomartire. Passati davanti alla Pieve (che rimane nascosta nella vegetazione di olivi e arbusti alla nostra sinistra), dopo pochi minuti di cammino costeggiando i vigneti dell'Azienda Agricola La Piana si incontra il bivio con il sentiero n. 401 per la Piana dello Zenobito. Ci dirigiamo a sinistra mantenendoci sul sentiero n. 409. Superata una serie di saliscendi su fondo irregolare, il sentiero scende decisamente in corrispondenza dell’attraversamento di alcuni terrazzamenti dove è presente una macchia alta mediterranea, con belle piante di erica e corbezzolo. La discesa fino alla costa è breve ma piuttosto ripida e sono presenti alcuni passaggi su fondo sdrucciolevole e roccette affioranti: per affrontarla è necessario essere equipaggiati con calzature adeguate (scarponcini da trekking). Specialmente coloro che non sono abituati a praticare trekking, devono prestare particolare attenzione ai passaggi che possono risultare un po' difficoltosi. La fatica è ripagata dalla bellezza della spiaggia di scogli levigati e dai colori del mare particolarmente limpido. Se si è nella bella stagione e si decide di fare un bagno non dimenticate la maschera subacquea per poter ammirare il fondale di scoglio e sabbia e gli organismi marini che vi si possono scoprire. Questo percorso è uno dei pochi che consente di esplorare la costa senza dover utilizzare un'imbarcazione. Per il ritorno al paese si percorre il medesimo tracciato dell'andata.
