Questo percorso ad anello consente di esplorare la parte centro-meridionale dell'isola fino alla Piana dello Zenobito, affacciata su Cala Rossa, uno dei luoghi più spettacolari dell'Arcipelago Toscano. Si parte da Piazza Milano, dove, passando a lato della Chiesa di San Nicola, si imbocca il sentiero n. 406. La strada in cemento, rettilinea ed in leggera salita diviene, dopo circa 700 m, sterrata ed attraversa aree aperte, particolarmente interessanti per la fioritura primaverile di rare orchidee. Intorno quota 100 m, prima di addentrarsi nella bassa macchia mediterranea, si incontrano a breve distanza uno dall’altro due bivi. Dalla strada principale si staccano infatti prima, sulla sinistra, il sentiero n. 410 per cala dello Zurletto e poi, sulla destra, il sentiero n. 406 A per il percorso botanico. Lo sguardo abbraccia l'ampia vallata centrale dell’isola, incisa da un piccolo ruscello temporaneo, il Vado del Porto, in estate segnato sul fondo da un nastro rosa di oleandri spontanei. "Vado" è il termine con il quale vengono denominati localmente i torrenti delle valli principali. In circa 30 minuti si giunge al bivio in località Il Piano. Poco prima, sulla destra, un breve sentiero percorribile in 5 minuti inoltrandosi nella vegetazione consente di osservare una decina di interessanti manufatti. Si tratta dei palmenti delle Tigghielle, vasche scavate nella roccia utilizzate per la produzione del vino probabilmente almeno fin da XVI secolo Abbandonato il sentiero n. 406 si prosegue a destra in salita sul sentiero n. 405, costituito da una vecchia mulattiera militare lastricata utilizzando un'ingegnosa tecnica di sopraelevazione. Questa tecnica, molto usata per le strade militari costruite su territori rocciosi o di montagna, ha consentito in passato di risolvere il problema di faticosi sbancamenti dannosi, tra l'altro, per l'assetto idrogeologico. La strada militare era a servizio della postazione di avvistamento del Monte Arpagna e dei relativi alloggi, costruiti dalla Marina Militare nel 1924 e dismessi nel 1956. Il piano di calpestio non è perfettamente livellato, pertanto è necessario prestare attenzione. La mulattiera si fa ripida, ma l’alta vegetazione di macchia-foresta crea un suggestivo tunnel ombroso, utile in particolar modo nella stagione primaverile, per effettuare una sosta al riparo dai caldi raggi solari. In località Stagnoli, dove la mulattiera spiana, termina il sentiero n. 405 e si originano i sentieri n. 402 che svolta a destra e si dirige a nord verso Lo Stragnone ed il sentiero n. 404 che imbocchiamo proseguendo dritti in leggera salita. Dopo essere passati tra i monti Pontica e Dell'Albero, immersi nella macchia a cisto marino, erica e corbezzolo, si incontra il sentiero n. 413 E che scende a sinistra nella parte alta della verde vallata del Vado della Carbicina per poi ricongiungersi con il tracciato diretto alla Piana dello Zenobito. Il nostro percorso continua dritto pianeggiante. In questo tratto la strada rialzata ci dà maggiori possibilità di avvistare qualcuno di quei piccoli uccelli elusivi che abitano questo tipo di vegetazione come la magnanina, l'occhiocotto o la più rara magnanina sarda. Dopo poco si possono osservare gli edifici dove alloggiava la guarnigione addetta alla postazione semaforica: i ruderi dell’Alloggio del Capitano e più avanti il più grande Alloggio dei Marinai (o Case Colombaie). Quest'ultimo è visibile alla sinistra del sentiero, in corrispondenza del bivio con il sentiero n. 411 che conduce al piccolo semaforo di Punta del Trattoio, estremità orientale dell'isola. Qui termina il sentiero n. 404 e origina il sentiero n. 403 che in pochi minuti di cammino, sfruttando una breve deviazione, ci permette di guadagnare la vetta del Monte Arpagna (410 m s.l.m.), da cui si può godere di un magnifico panorama. Si capisce immediatamente perché questo luogo fu scelto dalla Marina Militare per controllare, con un potente cannocchiale montato su rotaie, il traffico marittimo nel Canale di Corsica e dunque le acque territoriali tra Italia e Francia: lo sguardo spazia libero a 360°. Della struttura semaforica non resta se non la suggestiva struttura metallica. Dopo la sosta si ritorna sul sentiero n. 403 e si comincia a scendere verso la Piana dello Zenobito. Il sentiero in questo tratto è in forte pendenza e su tratti rocciosi ove occorre fare attenzione agli ‘ometti’ che indicano la traccia da seguire. Superati il quadrivio con i sentieri n. 413 W e 413 E e più a sud il bivio con il sentiero n. 401 che imboccheremo dopo, si raggiunge la zona pianeggiante chiamata ‘Piana dello Zenobito’: una profumatissima gariga ad Elicriso, che in primavera si trasforma in un tappeto d'oro fiorito. Attraversando la zona pianeggiante, ove occorre fare attenzione alla segnaletica e agli ‘ometti’ di pietra, si apre la magnifica visione di Cala Rossa caratterizzata dal netto contrasto di colori tra le rocce rosso vivo e grigio chiaro. Si tratta di una rara emergenza naturalistica che consente di osservare la sezione del più piccolo e recente vulcano di Capraia, quello dello Zenobito. A completare il quadro di un luogo particolarmente affascinante è la cinquecentesca Torre dello Zenobito. L’itinerario impone di ritornare sui propri passi fino al bivio con il sentiero n. 401 che si imbocca a destra. Il tracciato procede per saliscendi attraversando il fosso dei Porcili e il Vado della Carbicina dove si incrocia il sentiero n. 401 A scende al mare nella cala omonima. Passando sopra la Punta del Patello, guardando verso nord, saranno visibili in lontananza i vigneti che occupano la località Il Piano. Continuando sul sentiero n. 401 si oltrepassano gli impluvi del Vado del Casalino e del Fosso dell’Albero, subito dopo il quale si trova il bivio con il sentiero n. 409 per Cala del Ceppo: si prosegue in direzione Pieve di Santo Stefano Protomartire/Paese. Il sentiero passa davanti alla piccola Pieve (nascosta tra la vegetazione a destra del sentiero) e si immette, svoltando a sinistra, nella stradella che a sua volta (svoltando a destra al bivio) immette nella strada sterrata che in pochi metri incrocia il bivio incontrato all’andata per il Monte Arpagna e che ci riporta, proseguendo a dritto nuovamente sul sentiero n. 406, in paese.