Il percorso collega il Porto alla Torre della Regina, nota anche con il nome di Torre delle Barbici, nei pressi di Punta della Teglia, estremità settentrionale dell'Isola. Si parte dalla Chiesa di Santa Maria Assunta ubicata sul porto, proprio all'inizio della strada che, con ampi tornanti, sale nell'ex zona carceraria. La strada è segnata sulle mappe come sentiero n. 402. La Colonia Agricola Penale successivamente trasformata in Casa di Lavoro all’Aperto e quindi in Casa di Reclusione, fu istituita nel 1873 e dismessa nel 1986. Era suddivisa in più complessi edilizi chiamati diramazioni, strutturate per l’accoglienza dei detenuti, degli agenti e le attività principali cui ciascuna diramazione era destinata. Percorrendo la strada si supera l’arco ufficiale di ingresso alla Colonia arrivamdo alla prima diramazione de L'Aghiale. Continuando lungo la strada principale, che dopo un paio di tornanti comincia a spianare, si arriva ad un piccolo boschetto di lecci e sughere, da dove si può godere di una splendida veduta sul porto e il paese di Capraia. Si giunge in prossimità di un grande magazzino un tempo utilizzato per i foraggi destinati alle vacche della vicina stalla. Siamo presso la diramazione Portovecchio. Qui sono stati realizzati, dopo decenni di tentativi vani, i primi interventi di recupero del notevole patrimonio edilizio del carcere che versa ormai in totale stato di abbandono. In questa zona si trova infatti l'agriturismo Valle di Portovecchio e la cantina dell'Azienda Agricola biologica La Piana. La strada si biforca: a sinistra il sentiero n. 402 prosegue in salita verso la diramazione de L’Ovile, il nostro percorso prevede di mantenere la destra in discesa si imboccando il sentiero n. 412 che passa proprio davanti all’ Agriturismo Valle di Portovecchio e quindi alla Cantina La Piana. Da qui inizia il tracciato che corre alto parallelo alla costa e permette di raggiungere la Punta della Teglia con spettacolari scorci panoramici sulla Cala di Porto Vecchio, dove sono ubicate le vasche per l'allevamento del pesce, sul Monte Capo e sulla Cala della Mortola. Oltrepassato il Fosso di Porto Vecchio, raggiunto il crinale del Monte Capo, si lascia il sentiero n. 412 per il semaforo omonimo e, risalendo il crinale per una cinquantina di metri, si imbocca a destra il sentiero n. 408 che con dei saliscendi attraversa i due impluvi che sfociano nella Cala della Mortola. Il percorso giunge infine nelle vicinannze di Punta della Teglia, dove è visibile la diruta Torre della Regina. In questa zona già dalla fine di aprile si può ammirare lo splendido fiore candido del giglio di mare illirico, endemismo sardo-corso presente esclusivamente in poche isole toscane, Sardegna e Corsica. La Torre della Regina, nota anche con il nome di Torre delle Barbici, è una delle 4 torri costiere edificate sull'isola di cui due sono posizionate alle due estremità nord e sud dell'isola (Torre della Regina e Torre dello Zenobito). Questa torre è l'unica a base quadrata dell'isola ed è particolarmente affascinante forse anche per l'aspetto diroccato. Fu costruita nel 1699 dai Genovesi per controllare le incursioni nemiche dei Corsari. Per ritornare al porto si fa a ritroso il percorso dell'andata.
